מסרים רבים – על דרך הפשט ועל דרך הדרש – מלמדת אותנו פרשת המרגלים בה פותחת פרשת שלח לך. "לך", פירש רש"י: "לדעתך, אני איני מצווה לך, אם תרצה שלח". כשמשה מתאר את שליחת המרגלים [דברים,א,כ"ב] הוא מציג זאת כהיענותו לבקשת העם: "ותקרבון אלי כלכם ותאמרו נשלחה אנשים לפנינו ויחפרו לנו את הארץ". מדוע משה שלח את המרגלים אם לא הצטווה לכך, ולאחר שהובטח שה' מביא את העם לארץ טובה רחבה ועשירה בעושר גשמי ורוחני? מדוע לא עמד משה בלחץ העם לשלוח מרגלים? הילקוט שמעוני מסביר כי העם רצה "לחפור" את הארץ, לגלות את מקומות המסתור בהם הסתירו עמי כנען את אוצרותיהם. למשה, אמרו נציגי העם, שהואיל וה' הבטיח שהם יורשים "בתים מלאים כל טוב" [דברים,ו,י"א], הרי שאם חס וחלילה יכנסו לארץ ולא ימצאו את האוצרות הטמונים יתחלל שם שמיים, ולפיכך אמר משה: "וייטב בעיני הדבר" [דברים,א,כ"ג]. ומדייק הילקוט שמעוני שהסבר זה היה טוב בעיני משה אך לא בעיני ה'.
ענין שליחת המרגלים באה לאחר ענין המתאוננים בפרשת בהעלתך. בעל הרביד יוסף למד מכך כי מתחילה התכוון ה' להכניס את העם לארץ בדרך ניסית, אולם לאחר ענין המתאוננים הסיר ה' קצת את השגחתו הניסית ולא היו ראויים יותר לניסים גדולים כמקודם, והיה על העם להתנהג קצת גם בדרך הטבע, דהיינו לרגל את הארץ אותה בקשו לכבוש. גם עמי כנען היושבים בארץ – כשיווכחו שעם ישראל שולח מרגלים ומתכונן לכיבוש הארץ בדרך הטבע – לא יהיו מוכנים להיכנע בפני עם ישראל, כי יחשבו לעצמם שהם יגברו על עם ישראל, וע"י כך יפלו מהם חללים הרבה.
ה' ידע את אחרית המרגלים, ואת עונשו של דור המדבר שלא ייכנס לארץ, לפיכך אמר למשה שלח לך, לטובתך ולהנאתך, שבעקבות אי כניסתו המיידית של דור המדבר לארץ זכה משה לחיות עוד ארבעים שנה במדבר [הכלי יקר]. אור החיים תהה מדוע ה' – שידע מה כוונת העם בבקשו לשלוח מרגלים ומה יהיה בסופה – לא אסר על שליחת המרגלים? ומתרץ זאת כי התוצאה של אי שליחת מרגלים היתה גרועה יותר מהעתרות לבקשה, שאז היו זורעים בהלה גדולה יותר בעם.
ועוד: אם לבסוף, מסכים משה לבקשת העם לשלוח מרגלים מדוע הוא מוכיחם על כך לפני מותו [דברים, א]? לדעת רש"י ציפה משה שבעצם מתן הסכמתו לשלוח את המרגלים הדבר ירגיע את העם והם יוותרו על הרעיון לשלוח את המרגלים, שכן הדבר יעיד על בטחונו הרב של משה שהארץ טובה מאוד ואין חשש מיושבי הארץ. אבל העם התעקש לשלוח את המרגלים,ובעיקשותו גילה שהוא טרם בשל להיכנס לארץ ואמונתו בה' אינה חזקה דיה [אפילו לדור דעה כדור המדבר שזכה לראות ניסים במו עיניו], ולפיכך לא הציל ה' את העם מלטעות בהבנת הנתונים שראו, ובכך באו לידי כשלון [אמרי ח"ן].
לדעת הכלי יקר ריבוי הלשונות בפרשת המרגלים מלמדנו על תפיסות שונות של הענין. העם ביקש "נשלחה אנשים לפנינו ויחפרו לנו את הארץ", מלשון חרפה, לגלות את מגרעותיה של הארץ כדי שיהיה להם תואנה לשוב למצרים. אבל ה' אומר למשה: "ויתורו את ארץ כנען", לתור מלשון יתרון, דהיינו שיגלו את יתרונותיה של הארץ על פני שאר הארצות. ואילו המרגלים השחיתו יותר מכל ו"רגלו" את הארץ [דברים,א,כ"ד], כשהוציאו דיבת הארץ רעה ואמרו יותר משראו. לשון הכתוב מגלה לנו את המרחק הרב שהיה בין כוונת העם, הסכמת ה', והביצוע בפועל ע"י המרגלים.
גם המלבי"ם עומד על ההבדל שבין "לתור" לבין "לרגל" את הארץ. לתור את הארץ היא לראות את מקומותיה הטובים, את יתרונותיה, ולפיכך שולחים בדרך כלל אזרחים לכך ומדובר בקבוצה גדולה יחסית ובפומבי, כפי שאכן עשה משה, ששלח נציג מכל שבט [להוציא שבט לוי שאין לו נחלה בארץ]. אולם ריגול הארץ הוא למטרה צבאית, לגלות נקודות תורפה צבאיות ומידע צבאי על האוייב, ולכן הקבוצה תהיה קטנה והמשימה תיעשה בחשאי, כפי שנהג יהושוע בשליחת שני מרגלים ליריחו.
גם תיאורי המרגלים את הארץ בשובם ממשימתם מצביעה שהמרגלים אמרו דברים שכלל לא התבקשו. המרגלים התבקשו לבדוק את העם היושב בארץ, את טיב הארץ, ואת מצב ביצורי הערים, דהיינו לתת דין וחשבון עובדתי-אובייקטיבי בלבד. בפועל, הוסיפו המרגלים לתאוריהם תיאורים והערכות בדבר היכולת של עמי כנען ביחס לעצמם ולעם ישראל, וכדברי בעל העקידת יצחק "הוציאו עצמם מכלל מרגלים ונכנסו בכלל יועצים, ולזאת הסיבה חטאו מאוד..". המרגלים מתארים את העם בכנען כעם "עז", בעל ערים בצורות, עם ילידי ענק, ומגדילים לאמר "לא נוכל לעלות אל העם כי חזק הוא ממנו" [י"ג, לא].
הרמב"ן תהה במה חטאו המרגלים אם מסרו על חוזקו של העם בכנען כשהתבקשו לבדוק "החזק הוא אם רפה"? לדעת בעל הרביד יוסף רמז להם משה במילה "אם" [ולא השתמש במלה "או"] על כוונתו שגם אם יגלו שהעם בכנען חזק, עדיין יאמרו את הדברים שהם מועטים ביחס לכוחו של ה' שכן כולם נחשבים ביחס לה' כ"סוס אחד". משה לא ציפה מהמרגלים שלא יאמרו את האמת שראו לעם, אלא שהמרגלים היו "אנשים ראשי בני ישראל המה" וחיו בדור דעה שזכה לראות את ישועות ה' במו עיניו במצרים ועל ים סוף, יתחזקו באמונתם ויבינו שלמרות מה שהם רואים בעיניהם, אין גבול לתשועת ה', ובכך יגדילו את בטחון העם בה'. המרגלים נהגו ההיפך מכך. הם ריפו את ידי העם, והוסיפו על העובדות תיאורים והערכות המטילים מורך-לב ובהלה בעם, עד שביקשו ליתן ראש ולשוב למצרים.
שקר המרגלים עולה בברור מהתיאור הבא של המרגלים: "ושם ראינו את הנפילים בני ענק מן הנפלים ונהי בעיננו כחגבים וכן היינו בעיניהם" [י"ג, ל"ג]. על כך אומר המדרש הגדול: "אפשר לומר שדבר זה אמת, לפי שאדם רואה את עצמו.אבל מה שאמרו וכן היינו בעיניהם ודאי שבידו [=שקרו], וכי מנין הן יודעין מה היה בלבם של אחרים?" החפץ חיים למד מכך מוסר השכל לכל אחד מאיתנו. כשאדם מאבד את אמונתו בערך עצמו, עד כי הוא רואה את עצמו כ"חגב" חושב הוא בטעות שגם הזולת רואה בו "חגב", למרות שייתכן והזולת חושב עליו ההיפך מכך. כשהאדם מעריך את עצמו פחות ממה שהוא באמת, הוא נתפס למחשבה מוטעית שגם הזולת מסתכל עליו כך. ומכאן שחשוב לו לאדם להכיר בערך עצמו, לא למטרת גאווה ושחצנות, אלא על מנת שלא לטעות בתפיסתו ע"י הזולת, תפיסה העלולה להביא לרפיון רוחו ועלולה להשפיע על כוחו לפעול. ויש מקום לתהות על הקשר שבין שקר המרגלים בפסוק זה להוספת תיאורים והערכות שכלל לא התבקשו. ונראה, כי בהוסיפם הערכות ותיאורים שלא התבקשו כלל, עשו זאת לפי הערכות שקריות ומגמתיות שבדו מלבם, והערכות שגויות ושקריות אלו הביאו אותם לבסוף לשקר המובהק: "וכן היינו בעיניהם", עליו כלל לא יכלו להעיד בשליחותם.