ענין המרגלים בו פותחת פרשת שלח-לך מזמן תמיהה ותהייה גדולה: כיצד אנשים חשובים וגדולים – "כלם אנשים ראשי בני ישראל המה" – שנבחרו בקפידה ע"י משה ובהסכמת ה' – "וישלח אתם משה ממדבר פארן על פי ה' " [מדרש הגדול, רש"י], נציגיו של דור גאולת מצרים שראה במו עיניו את הניסים הגלויים שעשה ה' במצרים לישראל, בקריעת ים סוף ואף במדבר, פחדו כל כך, ולא האמינו בהבטחת ה' ובכוחו להכניסם לארץ ישראל? כיצד מי שראה את כח "המכה מצרים בבכוריהם" ומוציאם משעבוד מידי מעצמת העל של אותה תקופה – מצרים – מפחד שאין בכח ה' להביס כמה עמים בארץ כנען עליהם שרו בשירת הים "חיל אחז יושבי פלשת" ו: "נמגו כל יושבי כמען"?
בנסותו לענות על תהייה זו, מחזיר אותנו בעל המשך חכמה לנבואת אלדד מידד המסופרת בפרשת בהעלתך. התלמוד [סנהדרין, י"ז,א] משלים כי אלדד ומידד התנבאו כי משה מת ויהושע מכניס את עם ישראל לארץ. למשמע נבואה זו ביקש יהושע משה: "אדני משה כלאם", אבל משה לא משתיקו ולא מוחה ולא גוער באלדד ומידד, ונותן אישור של הסכמה בשתיקה לנבואה זו.
המרגלים אף הם שמעו את נבואת אלדד ומידד, כשראו את "עמלק יושב בארץ הנגב" נזכרו במלחמת ישראל בעמלק ברפידים [סוף פרשת בשלח] וזכרו כי מלחמה זו לא הוכרעה ע"י ישראל באופן ברור, וכי נצחונם של ישראל על עמלק היה תלוי בידי משה: "והיה כאשר ירים משה ידו וגבר ישראל, וכאשר יניח ידו וגבר עמלק" [בשלח, י"ז, י"א]. בכניסת לארץ ייאלצו שוב להילחם בעמלק היושב בנגב, ואם משה מת ולא נכנס עמם לארץ, אזי כולם עלולים ליפול בחרב במלחמה החוזרת הצפויה עם עמלק. זה היה מקור פחדם – לדעת המשך חכמה – של המרגלים, אבל גם עיקר חטאם.
חטאם הכבד של המרגלים היה בייחוס כל הניסים והמופתים "אל משה". המרגלים גרמו לעם לטעות ולחשוב כי גדולתו של משה היא המעניקה להם את הניסים והמופתים המובאים על עם ישראל ולא בכח ה'. וזו גם הנקודה שבה מתגלית גדולת מנהיגותו של כלב המשתיק את העם ומעמידו על הטעות הזו ביחס אל משה: "ויהס כלב אל משה". כלב מסביר לעם כי לא העם תלוי בגדולת משה, אלא ההיפך גדולת משה תלויה בעם ולכן מצהיר כלב "עלה נעלה וירשנו אותה", בלשון רבים, אנו בעצמנו נעלה – גם בלא משה – ונצליח לירש את הארץ. ומדוע? "כי אין משה סיבה אצל השם להנהגה הניסית, רק האומה הישראלית בעצמה היא ראויה לההשגה האלוקית..וזה יכל נוכל לה. והוא שאמר ויהס כלב את העם, במה שמיחסים הכל אל משה, זה לא תדברו ולא יעלה על לבבכם, כי רק במשה תלוי הנצחון והניסים. לא כן, רק עלה נעלה.." [משך חכמה].
ומכאן גם ברור לנו מדוע יהושע לא אומר את הדברים, משום שלפי נבואת אלדד ומידד יהושע אמור להכניס את האם לארץ ישראל, ואילו נשמעו דברים אלו מפי יהושע היה חושד העם בו שהוא מחפש גדולה לעצמו. ועל חשיבות דבריו של כלב ברגע מכריע זה מעיד ה' בכבודו ועצמו: "ועבדי כלב עקב היתה רוח אחרת עמו וימלא אחרי…" [שלח, י"ד, כ"ד]. התפיסה האחרת של כלב, המעמידה על נכונה את הסיבה והמקור לניסים לעם ישראל, ולא מייחסת לאף אדם – ואפילו הוא גדול ועצום כמשה רבנו – שום כח אלוקי או על טבעי, היא האמת שאיתה כל אדם מישראל חייב לכלכל את חייו ולצעוד לאורה.